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N-溴代丁二酰亞胺又名N-溴代琥珀酰亞胺,英文名:N-bromosuccinimide,簡稱NBS,是有機合成中的重要溴化劑,溴化反應時具有反應條件溫和、選擇性好、收率高、產(chǎn)物容易分離等優(yōu)點,被應用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應;酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應以及烯烴的加成反應;還有作為催化劑、氧化劑等方面都有著廣泛的應用,是化工及制藥工業(yè)中常用的溴化試劑。下面是關(guān)于N-溴代丁二酰亞胺的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹:
產(chǎn)品名:N-溴代丁二酰亞胺
英文名:N-Bromosuccinimide;NBS
別 名:溴代丁二酰亞胺;溴代琥珀酰亞胺;N-溴丁二酰胺;N-溴琥珀酰亞胺
化學式:C4H4BrNO2
分子量:177.9841
CAS登錄號:128-08-5
EINECS登錄號:204-877-2
熔 點:175℃-178℃
沸 點:221.4℃
水溶性:難溶于水
密 度:2.036 至 2.048 g/cm3
外 觀:白色粉末或結(jié)晶
溶解性:微溶于水和乙酸,溶于酮,四氫呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亞砜
用途:
1、有機合成原料:應用于烯烴,炔烴等化合物的負離子溴代反應和自由基溴代反應。用于調(diào)節(jié)低能溴化反應、用于生產(chǎn)橡膠助劑和醫(yī)藥的生產(chǎn)、農(nóng)藥工業(yè)中用于合成。
2、保鮮劑:用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。
3、重要氧化劑:有機合成中,氧化乙醇成醛、酮,氧化醛成溴代酸。在 AIBN 存在的條件下,可將硅基醚氧化為醛。用于色氨酸的氧化反應,但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。
4、通用的溴化試劑:用于色氨酸的氧化,盡管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物;用于核糖體巰基的基團修飾。